In der auf der Landzunge gelegenen Altstadt von Trapani sind vor allem der in der "Via Giudecca" gelegnene gotisch-katalanische "Palazzo delle Giudecca" aus dem 16. Jahrhundert zu erwähnen. In der Kirche "Santa Maria di Gesù" sind vor allem die Terrakotta- "Madonna degli Angeli" und der Marmorbaldachin von Antonello Gagini zu bewundern.

Im Park "Villa Margherita"  bietet im Sommer neben einem wunderschönen Ambiente auch Platz für einige Theatervorführungen.

Das bedeudenste Bauwerk von Trapani ist die Marienwallfahrtskirche "Santuario dell´Annunziata", die im 13. Jahrhundert errichtet wurde. Vom ursprünglichen Bau sind jedoch nur noch sind aber lediglich das gotische Portal und die Fensterrossette der Fassade erhalten. Der wohl bedeutenste Schatz, der in zahlreichen weiteren Klostern aufbewahrt werden, ist die "Madonna di Trapani"  in der "Cappella della Madonna", deren Erschaffung mit dem Künstler Ninp Pisano in Verbindung gebracht wird.

Im ehemaligen Kloster selbst befindet sich das "Museo Pepoli", das zahlreiche Gemälde, Skulpturen der Bildhauerei, Figuren und Majolika-Fliesen beherbergt. Besonders hervorzuheben ist ein aus schwarzem Ebenholz und Perlmutt gefertigtes Kreuz.

Berühmt ist Trapani auch für seine Karfreitagsprozession, bei der zahlreiche Statuen, darunter auch die "Madonna di Trapani", durch die Stadt getragen werden.